No dia 4 de junho pelas 21 horas, realiza-se um concurso de trajes integrado no Mercado Medieval. Os trajes medievais a concurso serão avaliados através de um desfile, cujos critérios de avaliação passam pela criatividade, originalidade e estética. As inscrições decorrem até ao dia 1 de junho no Posto de Turismo. Os vencedores poderão ganhar um voucher de refeição na restauração local para o máximo de 4 pessoas (1ºprémio), um jantar medieval (2ºprémio), ou um cabaz medieval (3ºprémio).O Mercado Medieval acontece nos dias 3, 4 e 5 de junho, numa parceria entre o Município de Oleiros e o Agrupamento de Escolas Padre António de Andrade. No Centro Histórico, a Vila de Oleiros vai regressar ao século XIV e à figura do Santo Condestável, D. Nuno Álvares Pereira, originário desta região.