No ano 2016 o evento que já faz parte do calendário de qualquer Oleirense, volta para a 16ª edição. A Feira do Pinhal vai encher o centro da vila de 10 a 14 de agosto. Um pouco mais nova, a Mostra do Medronho e da Castanha contabiliza 10 anos de existência e promete assinalar este aniversário, no último fim-de-semana de outubro, com mais um passo no sentido de tornar o Medronho e a Castanha, produtos de referência para o mercado nacional.
A grande novidade deste ano é o regresso do Mercado Medieval, uma parceria entre o Município e o Agrupamento de Escolas Padre António de Andrade. Nos dias 3, 4 e 5 de junho, a zona histórica de Oleiros faz uma viagem no tempo e regressa ao tempo das batalhas e das damas e cavaleiros, onde pode assistir a danças orientais, torneios e cortejos entre uma lista de surpresas que farão deste, um evento de destaque em 2016.
Fevereiro traz consigo um novo conceito de Carnaval. De forma a fazer face às intempéries típicas da época, surge o Oleiros Anima Carnaval, no Pavilhão Municipal. O habitual desfile com as associações e privados mantém-se, mas o programa não fica por aqui. A partir das 15 horas e até à noite, haverá a recriação do Carnaval Cabo-Verdiano, a atuação do grupo de samba Troupe Brazil e ainda um Baile de Máscaras animado pelo Dj Shark.
Como habitual, o Festival Gastronómico do Cabrito Estonado e do Maranho será em dois fins-de-semana: 19 e 20; 26 e 27 de março. O Rock na Rua estreou-se em 2015 com um enorme sucesso, e como tal está de regresso no dia 9 de julho para levar o Rock de várias épocas às ruas de Oleiros.
As novidades em 2016, passam por uma feira solidária de Trocas, um Concurso de Estátuas Vivas e ainda a Feira de Sótão, uma feira de velharias. O Desporto apresenta um conceito diferente, o Oleiros Night Run a realizar na noite de 7 de maio e ainda duas datas de atividades que vão dinamizar o Trilho dos Apalaches em abril e em dezembro. O Desporto Automóvel também está em destaque, com o IV Rali Histórico Vila da Sertã (Super Especial Vila de Oleiros) já a 12 de março, a Baja TT Histórica Vila de Oleiros e para terminar 2016, nos dias 10 e 11 de dezembro realiza-se o IV Rali Fim de Ano.
Todos os setores do Município estão envolvidos para garantir diversidade e atividades que pretendem abranger todas as idades e interesses da população. O Posto de Turismo vai ser palco de exposições mensais e a Casa da Cultura apresenta Horas do Conto, além de workshops variados e o “Leituras e Gravuras”, espaço para apresentação de livros. Em parceria com a Escola Padre António de Andrade vai realizar-se de 27 a 29 de abril a Feira do Livro. Ligados ao Ambiente e à Floresta surgem a Semana da Proteção Civil, documentários que assinalam datas importantes e ainda um workshop de silvicultura preventiva. As Piscinas Municipais e o Ginásio assinalam datas como o Dia dos Namorados, Dia do Pai ou Dia da Mulher com atividades alusivas. A Ação Social continua a dedicar o dia 1 de outubro aos Idosos. Com um número de participações recorde em 2015, em que se reuniram cerca de 700 idosos, espera-se este ano uma adesão ainda mais forte neste evento que continua a ser uma aposta do Município. A calendarização contempla atividades ainda não confirmadas, pelo que serão divulgadas atempadamente. O Município reserva-se o direito de alterar ou cancelar as atividades acima descritas.
